Aspiriini

ASETYYLISALISYYLIHAPPO ELI ASPIRIINI

Historiaa
Tietoa työstä
Välineet ja reagenssit
Työohje
Havainnot

Historiaa

Pajunkuoressa on salisiini- nimistä ainetta, josta saadaan hapettamalla ja hydrolysoimalla salisyylihappoa (Salix, paju). Salisyylihappoa on sellaisenaan myös angervossa. Nykyisin salisyylihappoa valmistetaan synteettisesti fenolista ja hiilidioksidista.

Saksalainen Felix Hoffman esteröi salisyylihapon fenolisen OH-ryhmän ja sai tällä tavoin yhdisteen, jonka happamuus on vähäisempi kuin salisyylihapon, mutta joka liukenee hyvin veteen ja hydrolisoituu elimistössä salisyylihapoksi. Hoffman oli Bayerin lääketehtaan palveluksessa; tuote sai nimekseen Aspiriini ja sitä valmistettiin ensimmäisen kerran myyntiin vuonna 1899.

Aspiriini lievittää kipua, kuumetta ja tulehdusta, mutta se estää lisäksi veren hyytymistä, joten aspiriinilla on merkitystä myös sydänveritulpan ehkäisyssä. Aspiriini ei vaikuta suoraan keskushermostoon, vaan estää niin sanottujen prostaglandiinien muodostumisen. Prostaglandiinit ovat hormoneja, joita syntyy kipukohtaan ja jotka tehoavat pääasiassa kipukohdan lähiympäristössä.

Aspiriini ärsyttää happamuudellaan limakalvoja. Se alentaa myös veren pH:ta, koska se hydrolysoituu elimistössä vielä vahvemmaksi hapoksi. Liian suuri annos voi aiheuttaa asidoosin; oireina aluksi nopeutunut hengitys, sitten pahoinvointi, kuume ja lopuksi tajuttomuus. Tila vaatii aina lääkärin hoitoa. Aspiriinia ei suositella ensisijaiseksi kuumelääkkeeksi lapsille.

Tietoa työstä

Työssä valmistetaan salisyylihaposta etikkahappoanhydridin avulla asetyylisalisyylihappoa. Hapon ja alkoholin välisessä reaktiossa syntyy esteriä ja vettä. Esteröitymisreaktio on käänteinen. Tietyssä vaiheessa päädytään tasapainotilaan, jossa etenevän ja palautuvan reaktion nopeudet ovat yhtä suuret. Etenevää reaktiota, joka tuottaa esteriä, sanotaan esteröitymiseksi.

Välineet ja reagenssit

-	100 ml:n keittopullo	-	lasisauva
-	2 kpl 100 ml:n keitinlasi	-	kellolasi
-	400 ml:n keitinlasi	-	suodatinpaperia ja suppilo
-	10 ml:n ja 50 ml:n mittalasit		(tai imupullo, imurengas ja lasisintteri)
-	statiivi	-	vaaka
-	kolmijalka	-	muovilusikka
-	kuumennusverkko	-	salisyylihappoa
-	kaasupoltin	-	etikkahappoanhydridiä
-	lämpömittari	-	väkevää rikkihappoa
-	sähkölevy	-	etanolia (Solventol abs)

Työohje

Punnitse 5,0 g salisyylihappoa ja 7,5 g etikkahappoanhydridiä 100 ml:n keittopulloon. Lisää 0,5 ml väkevää rikkihappoa ja heiluttele pulloa, kunnes reagenssit ovat sekoittuneet.

Valmista vesihaude kaatamalla 400 ml:n keitinlasiin 250 ml vettä. Pane keitinlasi kolmijalan ja kuumennusverkon päälle. Kiinnitä keittopullo statiiviin ja upota pullo vesihauteeseen niin syvälle, että reaktioseos on vedenpinnan alapuolella. Lämmitä vesihaude noin 60 C:n lämpötilaan ja pidä keittopulloa siinä noin 15 minuuttia reaktioseosta välillä lasisauvalla sekoittaen.

Ota keittopullo vesihauteesta ja jäähdytä pulloa juoksevan veden alla. Lisää reaktioseokseen 30 ml vettä ja sekoita reaktioseosta hyvin lasisauvalla. Jäähdytä uudelleen reaktioseosta kylmällä vedellä. Suodata valkoinen reaktiotuote imulla lasisintteriin (tai suppilossa olevalle suodatinpaperille). Ota keitinlasiin 20 ml etanolia ja lämmitä se sähkölevyllä noin 40- asteiseksi. Liuota saostuma etanoliin. Kaada asetyylisalisyylihappo- etanoliliuos toiseen 100 ml: n keitinlasiin, jossa on 40 ml vettä. Liuoksesta alkaa kiteytyä asetyylisalisyylihappoa. Jäähdyttäminen nopeuttaa kiteytymistä. Erota kiteytynyt asetyylisalisyylihappo suodattamalla. Kuivaa tuote kellolasilla.

HUOM! Valmistamasi asetyylisalisyylihappokiteet eivät ole riittävän puhtaita lääkkeeksi.

YLEISTÄ

JOHDANTO

LÄÄKETEOLLISUUS

TEORIAA

ASPIRIINI

LINKIT ja LUKEMISTO